Toledo es una de las ciudades más antiguas de España. „Toletum“ era ya en la Hispania romana de 193 a. C. una ciudad importante. Desde 534 d. C. fue capital del Reino Visigodo y un centro cristiano muy destacado. En el año 712 fue tomada pacíficamente por los árabes, quienes la llamaban „Tulaitula“ e hicieron de ella un floreciente centro de ciencia y cultura.
Hasta 1035 Toledo perteneció al Califato de Córdoba, siendo después sede de un emirato, hasta que en 1085 fuera tomada sin grandes dificultades por el rey cristiano Alfonso VI de Castilla, quien la convitió en residencia real y de nuevo en centro eclesiástico de España. Tanto durante el dominio musulmán como bajo los reyes cristianos tras la conquista, en Toledo predominó una tolerancia religiosa y cultural única. Musulmanes, cristianos y judíos convivían de manera pacífica en la ciudad y podían practicar su religión sin problemas.
Con Alfonso X el Sabio (1252-1282) Toledo, la ciudad de las tres religiones, se colocó a la vanguardia de las humanidades y de las ciencias con su célebre Escuela de Traductores, que desempeñaba una función transmisora a Occidente de textos de la Antigüedad clásica que eran conocidos en círculos islámicos. La comunidad hebrea era la mayor de la Península Ibérica, hasta la expulsión de los judíos de 1492. En 1561 Felipe II trasladó la capital a Madrid, reduciendo así el protagonismo político de Toledo. La ciudad, sin embargo, siguió siendo la sede del Primado de España (Arzobispado).
Aquisgrán y Toledo, historia paralela:
Ambas ciudades fueron asentamientos romanos y más tarde lugar de coronación. Toledo fue desde 1085 la capital del Reino de Castilla, mientras que Aquisgrán era considerado el centro del Reino de los Francos. Un vínculo directo entre ambas ciudades se establece a través de Carlos I de España (1516), proclamado en Aquisgrán Carlos V de Alemania (1520) y Emperador en Bologna (1530). Los paralelismos trágicos de la Historia reciente: ambas ciudades sufrieron los bombardeos de dos guerras, Aquisgrán los de la II Guerra Mundial y Toledo los de la Guerra Civil.